کاظم چلیپا یکی از پیشگامان هنر انقلاب اسلامی به شمار میرود. او تحصیلات هنریاش را از هنرستان هنرهای زیبا آغاز کرد و تا کارشناسی و کارشناسی ارشد نقاشی در دانشکده هنرهای زیبای دانشگاه تهران ادامه داد و سپس با مقطع دکتری در رشته پژوهش هنر دانشگاه شاهد به پایان رساند. این نقاش در روزگار دانشکده هنرهای زیبا به عنوان دستیار استادان طراز اولی همچون جلیل ضیاءپور، جواد حمیدی و ایراندخت محصص فعالیت داشته است. پدرش مرحوم حسن اسماعیلزاده (چلیپا) از آخرین هنرمندان مکتب خیالیسازی (قهوهخانهای) بود. شاید دلبستگی کاظم چلیپا به بیان کمالگرا را بتوان بازتاب همان نگاه آئینی-مذهبی پدر در پردههای نقاشی قهوهخانه دانست.
این هنرمند طی چند دهه فعالیت و ارائه آثار هنری در مجامع علمی- هنری، در جشنوارهها و رویدادهای متعدد عرصه هنرهای تجسمی نیز فعالیت داشته است. حضور در دهها نمایشگاه انفرادی و گروهی داخلی و خارجی، مقام برگزیده نمایشگاه بینالمللی ظریفه ژاپن و دریافت قلمموی زرین، دریافت نشان عالی هنرهای تجسمی فجر و اخذ نشان درجه یک هنر از شورای ارزشیابی هنرمندان، تنها بخشی از عناوین کسبشده توسط اوست. حضور در مراکز آموزشی، عضو هیأت علمی دانشکده هنر دانشگاه شاهد، استاد راهنمای پایاننامههای تحصیلی و ... از دیگر سوابق این نقاش صاحبنام بهشمار میرود. چلیپا همچنین بهعنوان عضو هیأت داوران رویدادهای متعدد هنر از جمله جشنواره هنرهای تجسمی فجر، جشنواره هنر جوان، جشنواره هنر مقاومت، دوسالانه نقاشی و ... حضور داشته است.
آثار این هنرمند در مجموعههای معتبری از جمله موزه هنرهای معاصر تهران، مرکز هنرهای تجسمی حوزه هنری، موزه هنرهای دینی امام علی (ع)، مؤسسه فرهنگی هنری صبا (فرهنگستان هنر)، موزه شهدا، انجمن هنرهای تجسمی انقلاب و دفاع مقدس (بنیاد روایت فتح)، باغموزه دفاع مقدس، موزه بانک پاسارگاد، بنیاد ایرانشناسی، مؤسسه فرهنگی هنری نام و دیگر مجموعههای دولتی و خصوصی نگهداری میشود.
او همچنین به عنوان یکی از چهرههای شاخص هنر موضوع مقالات و پایاننامههای دانشگاهی و آثار هنرمندان دیگر بوده است. «آسمان چلیپا» و «به رنگ خیال»، عنوان دو فیلم مستندی است که بر اساس زندگی و آثار این هنرمند ساخته شده است. همچنین کتاب مجموعه آثار کاظم چلیپا توسط انتشارات سوره مهر به چاپ رسیده است.